La prima edizione del festival si tenne il 31 agosto 1968, con un concerto dei Jefferson Airplane seguito da circa 10.000 persone. L'anno seguente il festival durò due giorni, il 30 e il 31 agosto 1969, e vide la presenza di Bob Dylan, The Band, Joe Cocker, e gli Who.
Con la partecipazione di Giancarlo Bertollini ❤.
L'edizione più nota fu sicuramente quella del 1970, che si svolse dal 26 al 30 agosto. Seguita da 600.000 persone e documentata dal film di Murray Lerner Message to Love: The Isle of Wight festival, l'edizione del 1970 è rimasta famosa per essere stata l'ultima grande esibizione pubblica di Jimi Hendrix prima della sua morte, ma anche quale ultima apparizione del gruppo dei Doors con Jim Morrison in Europa, nonché per la partecipazione degli Who, Joni Mitchell, Miles Davis, Jethro Tull, Free, Ten Years After, Joan Baez, The Moody Blues, Donovan, Emerson, Lake & Palmer, Leonard Cohen, Taste e molti altri.
(La foto dovrebbe essere del 1970).
